El Papa Alejandro III aprueba en 1164 la orden militar de Calatrava. Esta fue originada por la heroica defensa que el monje cisterciense fray Raimundo de Fitero, ayudado por Diego Velázquez, hizo de la abadía y la ciudad de Calatrava en 1158.
El rey
Sancho III le concedió el señorío de la villa e instituyó la orden de estos
monjes caballeros. En principio, adoptaron la regla cisterciense, dependiendo
de la orden del Cister. Pero ahora, ya con fueros propios, pasa a tener una
posición privilegiada entre las demás órdenes militares españolas.
Su
maestre tendrá derecho de visita sobre las de Alcántara, Montesa y la
portuguesa de Avis. Cuando Alfonso VIII sufre la tremenda derrota de Alarcos en 1195
que le imponen los almohades de Abu Yakub, una de sus más sensibles pérdidas
será, precisamente la fortaleza de Calatrava.
La orden
se trasladará, entonces a la villa de Almagro. En 1248, un comendador mayor se
encargará de la orden en Aragón y conjuntamente, la de Calatrava alcanzará
grandes riquezas e influencia
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